上世紀三十年代的美國，經濟大蕭條之下，衆人人心惶惶，不知何去何從，而這樣動蕩的時代之下，壹些膽大妄爲的人開始用他們的手段來與整個社會抗衡。壹位名叫約翰·迪林格（約翰尼·德普飾）的男人出現在公衆的視野當中，他賴以成名的事迹則是在光天化日之下搶劫銀行，壹時間成爲經濟大蕭條時期風頭最勁的犯罪分子，而約翰·迪林格本人則被美國政府列爲全國通緝的壹號公敵。對于新上任的FBI局長胡佛（比利·克魯德普飾）來說，抓捕約翰·迪林格具有重大的意義，因此他將此案件列爲了頭等大案，並且成立了以茂文·普維斯（克裏斯蒂安·貝爾飾）爲主的專案組。
約翰·迪林格深知壹個人的力量還無法和壹個政府對抗，于是他和另外幾個臭名昭著的劫匪壹起拉幫結黨，其中有別名“娃娃臉”的尼爾森（斯蒂芬·格拉漢姆飾）、別名“漂亮男孩”的弗洛伊德（查甯·塔圖姆飾），以及他的情人比莉·弗雷凱特（瑪麗昂·歌迪亞飾）。壹行人不但沒有被政府的通緝而嚇倒，反正更加變本加厲的搶劫銀行，與警察在街頭展開數場槍戰，雖然茂文·普維斯幾次都提前接到線報，安排好布控，但每次約翰·迪林格都能奇迹般的逃脫警察的追捕，而且最終他被抓捕歸案，卻依舊能在同夥的幫助下成功越獄。他爲了躲避通緝，還給自己做了壹個小小的整容手術，以致于可以瞞天過海，而自信滿滿的約翰·迪林格，在整容之後公開的居住在了芝加哥鬧市中，甚至還搭上了壹個剛離婚不久的漂亮少婦波利·漢米爾頓（莉莉·索博斯基飾），兩人很快打得火熱。
不過，約翰·迪林格的整容術似乎並未逃脫漢米爾頓的房東安娜·薩奇（艾米莉·德瑞文飾）的法眼，在這位中年女人看來，約翰·迪林格的真實身份對她有著極大的價值，因爲這可以讓偷渡到美國的她換取壹個合法的居住身份。于是安娜向茂文·普維斯報告了這件事，而壹直在爲著追尋約翰·迪林格下落而頭疼的茂文· 普維斯突然得到這樣的消息，自然欣喜若狂。他很快摸清了約翰·迪林格的行蹤，准備將以約翰·迪林格爲首的壹行人壹網打盡。而約翰·迪林格其實早就注意到了警察的動向，他也給警察准備了壹件意想不到的禮物……
